La Vespa 50 "Special" fu presentata alla fine del 1969 in occasione del Salone del Ciclo e Motociclo alla Fiera Campionaria di Milano.
Il nuovo modello del piccolo scooter Piaggio arrivava sei anni dopo il lancio del primo "cinquantino" della gamma Vespa, nata nel 1946 dal genio di Corradino D'Ascanio. L'evoluzione era ben visibile rispetto alla progenitrice. Quest'ultima presentava ancora le linee tipiche degli anni '50, con i cerchi in lamiera pieni e i bulloni a vista e caratterizzata da un solo colore disponibile, la sella singola e le ruote di piccolo diametro. Alla metà del decennio uscì la 50 N, con il faro ancora tondo e il fanalino posteriore di forma quadrata, affiancata dalla versione "lusso" (50L) con i profili cromati. La "Special" era proiettata, in quanto a design, nel decennio successivo. Saltava subito all'occhio la forma del proiettore rettangolare, che faceva il paio con il fanalino posteriore della stessa forma. La sella era sportiva a "gobbetta", mentreruote e cambio erano gli stessi della 50N e L, vale a dire da 9 pollici e cambio a 3 velocità con comando al manubrio. La "Special" prima serie differiva dalle sorelle per la forma del coprimozzo, che richiamava le linee squadrate del faro anteriore.
Pensando al pubblico femminile, nel 1969 la Piaggio presentò anche una versione della "Special" dotata di avviamento elettrico: la "Elestart", equipaggiata con due piccole batterie da 6 volt alloggiate all'interno del fianchetto sinistro, caricate da una dinamo da 12 volt. La pedivella di accensione era assente, mentre sul manubrio spiccavano la spia di ingaggio batterie e la chiave di avviamento, assenti in tutti gli altre modelli della Vespa 50.
La Elestart sarà prodotta dal 1969 al 1975 in due serie, con cambio a tre e quattro rapporti in poco più di 7.000 esemplari, dato lo scarso successo riscosso. Oggi è un pezzo molto ricercato dai collezionisti.
Quello della Special fu un doppio successo, di stile e di "resistenza" alla concorrenza dei cinquantini da fuoristrada, che fecero furore per tutti gli anni '70. Il primo ritocco al modello presentato alla fine del 1969 fu nel 1973, con l'aumento del diametro delle ruote che passarono da 9 a 10 pollici. Due anni più tardi la Vespa 50 Special si evolverà ulteriormente, con una soluzione tecnica al passo con i tempi: il cambio a 4 velocità, mantenuto fino alla fine della produzione. Cambiò anche il colore di coprimozzo e copertura del fanalino posteriore, da quel momento di colore grigio anziché nero. Le scritte furono modernizzate con l'uso di caratteri in corsivetto non più obliqui ma orizzontali ed iscritti in una targhetta. La gamma di colori divenne più ampia con l'introduzione di nuove tinte fiammanti (come il rosso corsa) e l'intramontabile biancospino.
L'ultima serie della Special fu prodotta fino al 1983 in quasi 700mila esemplari, di cui più di 500mila della terza serie dal 1975 a fine produzione, quando la Special sarà sostituita dalla serie PK.
Un buon successo del modello Piaggio fu registrato in Francia, dove per la normativa vigente la Special fu equipaggiata con due pedali di tipo ciclistico, abbastanza sgraziati e dall'aspetto evidentemente posticcio.
La pratica frequente delle elaborazioni fece da volano a ditte specializzate nei kit di trasformazione della piccola Vespa, in particolare Polini e AndreaPinasco, che fornivano gruppi termici e marmitte ad espansione. Le cilindrate variavano dai 75 ai 130cc, il cui utilizzo era teoricamente vietato su strada.
