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Quello del ladro gentiluomo è un personaggio capace di enorme fascino su scrittori e sceneggiatori sin da quando, era la metà dell'Ottocento, cominciò a comparire con una certa frequenza nei feuilleton. Spesso rappresentato come colto, geniale e di modi cortesi, riesce a rendere narrativamente accettabile l'attività criminale, se non addirittura a farne una realtà positiva quando rivolta contro i potenti e i malvagi.
Non a caso, il modello è quello di Robin Hood, che secondo la leggenda rubava ai ricchi per dare ai poveri (in realtà, pare che il vero Robin fosse un criminale come tutti gli altri).

Ecco dunque che accanto all'eroe di Nottingham, citato per la prima volta in un manoscritto del 1377, la letteratura si esalta con le avventure della Primula rossa (che debutta su carta nel 1905) o di Simon Templar, detto "Il Santo", nato nel 1928.

Il fumetto non è da meno e mette sugli allori il famosissimo Lupin III, creato nel 1967 dal giapponese Monkey Punch, ma anche le tre ladre del manga Cats Eye: occhi di gatto (1981).

Nemmeno il cinema resiste al fascino del ladro gentiluomo, complice anche la possibilità di affidarlo ad attori belli e seducenti. Nascono così personaggi come il Gatto, interpretato da Cary Grant in Caccia al ladro (Alfred Hitchcock, 1955), e The Phantom, che nel film La Pantera Rosa (Blake Edwards, 1963) è interpretato da David Niven.
Senza scordare Robert Redforfd (I signori della truffa), Bruce Willis (Hudson Hawk - Il mago del furto) e la coppia formata da Frank Sinatra e George Clooney, che a distanza di anni interpretano il medesimo ladro, Danny Ocean: il primo nel film Colpo grosso (1960), il secondo nel remake Ocean's Eleven (2001).